上杉风太郎(松冈祯丞 配音)是就读于高中二年级的平凡男生,唯一的亮点就是学习方面异常的优秀,每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷,欠下了巨额债务,为了还债,上杉不得不开始勤工俭学,受中野一家人的聘用,成为了中野家五姐妹的家庭教师。故事发生在一座平凡小镇。樱丘高中三年级学生榎本夏树(户松遥 配音)一直喜欢从小一起长大的好友濑户口优(神谷浩史 配音),虽然两人相处融洽,可是她一直不能鼓起勇气向对方告白。为此夏树常常以优为目标,反复进行告白练习。