2011年8月12日にテレビアニメ版公式サイトにて、『星空へ架かる橋』OVAの発売決定の情報が発表された。発売予定日は2011年12月21日。 OVAオリジナルキャラクターである『団優歌』(声:田村ゆかり)の登場も発表された。
为了成为一个有责任心的人,为父母报仇,哲平搬进了一座豪华的豪宅,定居在贵族学院的秀峰书院,发誓要成为一名受人尊敬的上层精英。在祖父家,哲平遇到了骑士西尔维娅的后代(由丰木惠美配音),她果断而充满活力的个性吸引了哲平的注意。与此同时,风条原胜华小姐(加藤英美配音)和女仆藤仓优(松冈由纪配音)也相继出现在哲平旁边。在大学里,哲平遇到了一见钟情的夏洛特公主(柚木凉香配音),这次意外的重聚为哲平的生活增添了一抹色彩。
动画《打工小哥》第二季,于2018年夏季放送。