上世纪中叶，漆黑阴森的湘南特别少年院二舍六房迎来了新的住客：因伤害罪和杀人未遂被捕的水上真理雄（小栗旬 配音）、强壮孔武的远山忠义（黒田崇矢 配音）、偷窃欺诈成性的前田升（朴璐美 配音）、有着异国英俊面容的横须贺丈（羽染達也 配音）、酗酒暴力的怪力男松浦万作（脇知弘 配音）以及狡诈精明的野本龙次（藤原啓治 配音）。黑暗的过去，悲伤的童年，让这群少年的未来充满绝望。幸运的是，二舍六房的前辈樱木六郎太（小山力也 配音）担当起教育少年们的责任，在芜杂的战后日本社会以及混乱黑暗的少管所内，樱木带着6名少年朝着光辉的梦想矢志不移前进…… 本片根据安部让二的同名漫画原著改编（漫画家柿崎正澄但当作画）。
接着在他们面前，Super Time Jaker·Tid现身了，在守护少年幸吾的战斗中，庄吾遇见了一位喜欢假面骑士的青年·充（Ataru）。 另一方，独自挑战Tid的战兔，被其洗脑操纵了。而想在强大的敌人面前救出幸吾的庄吾，却被充所告知：“假面骑士，在现实中是不存在的。”那句话的真意到底是什么？究竟是从什么时候开始假面骑士变成了虚构的存在？在谜团逐渐加深的时候，庄吾与战兔追踪着Tid的身影，来到了初代平成骑士的诞生地·九郎岳遗迹。
