第一次”是“无论多少次”。故事的舞台是私立梅学院，这是一所在农村享有盛誉的女子高中。明天穿上这所学校的水手服是这条道路的“梦想”。女孩“梦想”的高中水手服生活“终于开始了。广阔郁郁葱葱的乡村风光。慢慢流逝的青春。
美术学校的大学生矶贝米路美（松山健一 饰）被新来的版画老师猪熊百合（永作博美 饰）吸引。他很快跟百合发生了关系，并且因为百合的成熟的魅力和不羁的性格而爱上了她。
一部改编自经典传奇《四谷奇谭》的舞台剧正在紧张排练中，当红女明星后藤美雪（柴崎由纪饰演）和她广受欢迎但滥交的男友长谷川宏（石川宏饰演）饰演最终心怀怨恨的阿扬和无情的武士泉美。现实和戏剧之间的相互映射使两者越来越难以区分两者之间的界限。
